A esta altura de la filmografía de Allen es prácticamente imposible no ver sus películas como una suerte de sistema, donde los elementos interactúan entre sí. Desde los créditos en blanco y negro, con los actores nombrados por orden de aparición en una misma tipología de letra y con una música alusiva al film (preferentemente jazz), hasta la presencia de ciertos actores fetiche (aunque siempre incorpora nuevos), pasando por la tragedia o la comedia como únicos géneros, el espectador sabe lo que Allen propone y siempre va en busca de más.
Una de sus marcas como autor es la importancia que adquieren las ciudades donde sus personajes cobran vida. Tradicionalmente había sido la ciudad de Nueva York, a la que parecía haber abandonado hasta que filmó Que la cosa funcione. Entretanto, se había trasladado a filmar por Europa, y algunos de esos resultados son estos tres films donde la ciudad aparece ya homenajeada desde el título (Vicky Cristina Barcelona, Medianoche en París, y la reciente A Roma con amor). En los tres casos, las ciudades mantienen un halo de misterio y de fascinación por parte de los personajes extranjeros que deciden trasladarse a ellas. Aquí, Woody juega con el hecho de que en Roma la historia vive y que su geografía laberíntica invita a que uno se pierda (y se reencuentre).
Por algún lado circuló la versión de que su intención era realizar una suerte de lectura sobre el Decamerón de Bocaccio, y de allí que todas las historias se relacionen con el amor y el sexo. Hay tres parejas de jóvenes (Eisenberg-Page, Tiberi-Mastronardi, Parenti-Pill) cuyas historias de amor dan un giro cuando la fantasía se apodera de la situación. Curiosamente, la primer pareja es de dos chicos americanos viviendo en Europa, la segunda de dos italianos que se mudan a la capital, y la tercera formada por un local y una extranjera. De este modo, la presencia de lo foráneo marca no solo una diferencia cultural que genera muchas de las situaciones cómicas, sino que refuerza la idea de la ciudad como algo misterioso, porque en algún punto es nueva y diferente para todos.
Pero las fantasías en esta película no están asociadas sólo al sexo, sino también a la celebridad (tema que Allen ya había retratado en Celebrity) por ejemplo en el personaje de Benigni, quien de la noche a la mañana salta a la fama, o el del consuegro de Allen, quien posee una voz prodigiosa para la ópera, siempre y cuando cante en la ducha.
Por allí circula también la siempre presente idea de que lo irracional es, paradójicamente, lo propio del hombre. Por eso sus personajes habitan mundos a medio camino entre la realidad y la fantasía, por eso el sexo siempre aparece como algo que complica las situaciones pero de lo que no se puede escapar.
En A Roma con Amor nos encontramos con que los temas que frecuentemente han marcado la filmografía de este aclamado director vuelven a aparecer, sin por ello caer en una repetición de sí mismo. Cosa curiosa, ya que nos queda siempre la sensación de que Allen habla de sus propias neurosis, repetidas una y otra vez, en Nueva York o en Europa.