La ironía y la franqueza sin rodeos de Erin (Drew Barrymore) cautivan al recién declarado soltero Garrett (Justin Long) con unas cervezas, una conversación trivial de bar y un desayuno a la mañana siguiente de por medio. La química existente entre ellos origina una aventura de verano en toda regla, pero ninguno de los dos cree que vaya a durar una vez que Erin vuelva a casa a San Francisco y Garrett se quede en Nueva York, donde trabaja. Sin embargo, cuando seis semanas dándose revolcones por la ciudad se convierten sin querer en algo significativo, ninguno de los dos está seguro de querer que eso acabe. Aunque los amigos de Garrett, Box (Jason Sudeikis) y Dan (Charlie Day), hagan bromas sobre su método para perder calorías y su relación a tiempo completo con el teléfono móvil, no les hace gracia la idea de perder a su mejor compañero de juergas por culpa de otra incierta historia de amor. Al mismo tiempo, Corrine (Christina Applegate), la nerviosa y sobreprotectora hermana casada de Erin, quiere evitar que recorra otra vez un camino de sobras conocido.