Son los años ‘30. Hollywood está en pleno apogeo, con un star system de pie, al igual que los grandes estudios. Phil Stern (Steve Carrel) es un agente de actores a quien todos buscan. Rose (Jeannie Berlin), su hermana del Bronx, le dice que Bobby (Jesse Eisenberg) está yendo hacia allí. “¿Quién?”, pregunta sin entender: Bobby Dorfman, su sobrino, decide abandonar su ciudad natal -tratando de escapar de una casa con padres judíos, y de Ben, su hermano gángster- e ir a la búsqueda de nuevos horizontes.
El joven llega ilusionado, deja sus maletas en el hotel y va a la oficina de Phil, ignorando que su tío tiene una agenda bastante apretada como para pensar en la familia. Pero Bobby pone empeño, y si algo “enseña” el sueño americano es que si uno se esfuerza, puede tener lo que quiera –o al menos eso dicen. Phil decide contratarlo como su asistente, y le pide a Vonnie (Kristen Stewart como su secretaria angelical) que le enseñe la ciudad. Su sobrino queda inmediatamente enamorado. Veronica –Vonnie para los conocidos- es diferente al resto de esa sociedad superficial que acaba de conocer: ella parece ser simple. Lo que este festejante inocentón ignora es que ella está de novia y ese suertudo es su tío quien, a su vez, está casado con hijos.