A principios del siglo XX, París es el centro del mundo. Los artistas, la moda, el teatro, la música… y las cortesanas, esas mujeres tan bellas y experimentadas en el arte del amor que llegan a ser mantenidas con gran confort por los hombres poderosos de la época. Léa de Lonval (Michelle Pfeiffer) es una cortesana que ha conseguido llevar una vida agradable y ya no ejerce. Una mañana va a desayunar con su antigua compañera Madame Peloux (Kathy Bates), quien la espera acompañada por un joven que resulta ser su hijo, Chéri (Rupert Friend), como ella lo llama. Madame Peloux tiene grandes proyectos para él, pero Chéri debe convertirse primero en un hombre por lo cual le pide a Léa que le enseñe, ella acepta y lo que comienza siendo un travieso flirteo se convierte en un apasionado amor que dura seis años. Pero la madre, Madame Peloux, planifica en secreto el matrimonio de Chéri con Edmée (Felicity Jones), la hija de otra cortesana rica, Marie-Laure (Iben Hjejle). Al acercarse la inevitable separación, Léa y Chéri intentan afrontar lo mejor posible la difícil situación, pero cuanto más tiempo pasa más conscientes son que el amor que los une tiene unas raíces muy profundas.