Christopher Robin (Ewan McGregor), aquel niño que supo ser el compañero fiel del famoso oso Pooh, ya creció y, con el paso del tiempo, se fue olvidando de su peculiares amigos y de las aventuras compartidas en el Bosque de los cien Acres. Sus padres lo enviaron a un internado lejos de su hogar en donde le enseñaron, con metodología exigente y demandante, como ser un trabajador aplicado. Esa impronta fue la que adoptó el resto de sus días, y si bien permaneció un hombre amable y compasivo, su trabajo y sus responsabilidades económicas se convirtieron en su prioridad. Esto causó que Christopher descuidara a su mujer y a su hija, pasando cada vez menos tiempo junto a ellas e imponiendo en la pequeña las mismas exigencias que le impusieron a el.
Pero en un mundo en el que los osos de peluche que cobran vida no son solo parte de la imaginación de un niño, Winnie Pooh encuentra el camino que lo lleva a encontrarse nuevamente con Christopher, a quien reconoce al instante a pesar de su cambiada apariencia por el paso de los años. Pooh necesita ayuda para encontrar al resto de sus amigos que parecen haber abandonado el bosque, es por eso que arrastra a Christopher hacia la casa de su infancia, donde su esposa y su hija están disfrutando de un fin de semana fuera de la ciudad. A partir de este insólito encuentro los amigos se embarcan en una aventura que los lleva a reconectar con el vínculo que compartieron en el pasado y permite a Christopher revaluar las prioridades de su vida.
Esta versión de Disney del mundo de Winnie Pooh no solo apela a la nostalgia de todos los adultos sino que tiene el potencial de conectar con espectadores de todas las edades y lograr que se enamoren de cada uno de los personajes. Todos los animales de peluche resultan encantadores y sumamente tiernos, los diálogos son muy delicados y profundos de una manera sencilla que no es fácil de lograr, dicen mucho con muy poco. Ewan McGregor es realmente un gran actor que logra interpretar su rol con completa verosimilitud y lleva a cuestas casi toda la película. Christopher Robin es un film realmente muy disfrutable, que sorprende y enternece hasta los corazones más duros.