Han pasado varios años y ahora Christopher Robin (Ewan McGregor) es adulto, padre de familia, trabaja en una importante empresa encargada de fabricar y vender maletas en la cual le exigen demasiado, pasa varias horas realizando sus tareas laborales y no le puede prestar mucha atención ni a su esposa Evelyn Robin (Hayley Atwell), ni a su pequeña hija, Madeline (Bronte Carmichael). Nos ubicamos en Londres y las consecuencias de la posguerra de la Segunda Guerra Mundial.
Por tantos reclamos se ha convertido en un hombre gris, ya no juega, es indiferente y severo, pero un día se encuentra con su viejo amigo Winnie Pooh, personaje que logra llevarlo al mundo donde fue muy feliz, lentamente lo estimula a reflexionar, surge una búsqueda en su interior, recuperando todo lo que fue perdiendo y lo lleva a proponerle a sus jefes una mejor calidad de vida para todos.
Su narración toca varios temas: las relaciones humanas, los problemas que trae el capitalismo, ser un preso de tus tareas, la desocupación, los empleados que no pueden disfrutar de casi nada, solo la clase alta puede tener vacaciones pagas, entre otros contenidos. Tiene un toque familiar que resulta bellísimo, nos lleva a pensar, a recuperar los valores perdidos, rodeada de una fotografía maravillosa, una gran estética, utilizando una apropiada paleta de colores para marcar diferentes estados y situaciones, como así también su iluminación. Contiene ese toque de inocencia, nostalgia y moraleja; lo que no logra es mantener el ritmo pero es tierna, delicada y afectuosa. Dentro de los créditos finales hay escenas extras.
