Un periodista y escritor, divorciado, alcohólico y seductor.
Narra las experiencias de un periodista independiente Paul Kemp (interpretado por el carismático Johnny Depp, homenajeando a Hunter S. Thompson) que se encuentra divorciado y llega a Puerto Rico en 1960 para trabajar en el San Juan Star.
Comienza a trabajar en este periódico de poca monta y vive en un hotel de mala muerte, su editor es Lotterman (Richard Jenkins), quien lo designa para trabajar en las secciones de turismo y el horóscopo, pero este promete más, se relaciona con Sala (Michael Rispoli) un fotógrafo y con Moberg (Giovanni Ribisi) otro cronista perdido en las adicciones, pronto viven aventuras increíbles entre alcohol, drogas y otros excesos.
En el ínterin conoce a una atractiva y bella joven rubia Chenault (Amber Heard-actriz de “Infierno al volante 3D”)que se encuentra algo aburrida, pero ella no está sola, se encuentra de novia con Sanderson (Aaron Eckhart), un rico empresario, algo turbio, como verán acá surge uno de los primeros problemas, desear la mujer equivocada, vive llena de lujos, necesita algo mas, por eso pronto fija sus ojos en Paul.
Se va involucrando en más de un problema junto a sus compañeros, ahora Sanderson lo contrata para críticas por un grupo de inversionista que planean comprar una isla cerca de la capital y construir un atrayente centro turístico.
Pero entre tantas idas y venidas, Paul y Chenault se acercan demasiado, se pone en juego su lealtad, y durante la fiesta de carnaval, Paul y sus amigos se enfrentan a distintas situaciones y también surgen problemas con la población local.
Todo se va entrelazando entre peleas de gallos, corridas, hechicería y mafia, maravillosa fotografía y música, cuenta con un muy buen elenco, aunque no basta, no se logra encontrar el tono adecuado, le sobran algunos minutos, un flojo guión y resulta ser desafortunadamente un film fallido.
