China, 1936. El Gran maestro Baosen, a la cabeza de la Orden de las Artes Marciales Chinas, busca su sucesor. En su ceremonia de despedida asiste su hija Gong Er (Zhang Ziyi), maestra del estilo Ba Gua y única en conocer la figura mortal de las 64 manos e Ip Man (Tony Leung), maestro legendario de Wing Chun y próximo mentor de Bruce Lee. Poco tiempo después, el Gran maestro Baosen es asesinado por uno de sus discípulos, y entre 1937 y 1945, la ocupación japonesa hunde el país en el caos. Divisiones y complots aparecen dentro de las diferentes escuelas de artes marciales, forzando a Ip Man y Gong Er a tomar decisiones que cambiarán sus vidas para siempre.