Ben, un cincuentón, ex dueño de una empresa automotriz, está atravesando tiempos difíciles, ve como su carrera y su vida personal se va arruinando lentamente debido a sus continuas indiscreciones. Lucha por recuperar su carrera y para esto comienza a salir con una empresaria local llamada Jordan, cuyo padre es un pez gordo en la industria automotriz y le garantiza a Ben ayudarle con la venta de autos. Pero Ben es un seductor incorregible y cuando Jordan le pide a Ben que acompañe a su hermosa hija Allyson a Boston para un tour del colegio, este termina acostándose con ella y arruinando así la única oportunidad de tener su propia concesionaria de autos, entre otras cosas.