Walter Mitty (Ben Stiller) es un hombre común, que se desempeña como editor de fotografía en la icónica revista Life. Dotado de una vívida imaginación, huye de la rutina diaria soñando despierto. Estas aventuras extraordinarias involucran a su compañera de trabajo, Cheryl (Kristen Wiig), de quien está enamorado. Pero cuando la compra de la revista pone en jaque los puestos de trabajo de ambos, Mitty no tiene más remedio que entrar en acción, y embarcarse en una aventura que superará con creces todo lo que hubiera podido imaginar.
La película es una adaptación del cuento corto homónimo de James Thurber, escrito en 1939. Pero la versión que dirige Stiller transcurre en la época actual, en un contexto que resulta por demás familiar: el paso de la fotografía analógica a la digital, de las publicaciones impresas a las virtuales. Atravesada por un cierto sabor a nostalgia, es la historia de alguien que en cierto modo pertenece al pasado, pero debe adaptarse rápidamente para sobrevivir, a la vez que logra el crecimiento personal.
Simultáneamente, es un homenaje a aquellos cuyas vidas pasan algo desapercibidas, y al potencial para lo extraordinario que todos tenemos...