En la preselección de los Razzies, los premios a lo "peor del cine", figura La extraña vida de Walter Mitty como uno de los estrenos menos felices del año. Pero a no desanimarse, porque esa inclusión es injusta como la saña con la que los críticos estadounidenses punzaron la película. La extraña vida de Walter Mitty es una comedia sencilla, quizá demasiado naif, en la que el humor está al servicio del relato (y no viceversa, como en otros casos) y Stiller dirige y compone un gran personaje.
Inspirada en el relato breve de James Thurber, que ya fue llevado al cine en 1947, esta es la historia de un personaje clásico de la cultura norteamericana. En esta versión, Walter Mitty (Stiller) es un hombre tímido, introvertido, que trabaja como responsable de negativos de fotografías de la revista Life y que está secretamente enamorado de su compañera de trabajo (Kristen Wiig). Para escapar de su vida gris, vive en ensoñaciones de su imaginación, el único espacio en el que puede ser intrépido, seductor y aventurero.
El giro en su rutina aparece cuando la revista es vendida y la tradicional publicación, ícono del siglo 20, se muda al mundo digital, dejando un tendal de empleados sin trabajo. El desafío de Mitty, para el último número impreso de Life, es encontrar un negativo perdido. La misión lo llevará a perseguir al fotógrafo estrella (Sean Penn, como un estereotipado reportero freelance) en un viaje insólito.
El filme comienza con el acento puesto en los delirios de la imaginación de Walter, en la relación con su compañera y con las extrañas conversaciones telefónicas que mantiene con el webmaster de una página de citas on line. En ese comienzo perfecto, redondo, Stiller hace lo que mejor sabe hacer: un humor de situación, que no necesita ser escatológico; que es tan humano como su personaje y con momentos de alta comedia, a la altura de Una guerra de película.
El filme comienza a perder fuerza cuando el viaje iniciático pretende ser algo más que un buen relato sobre Mitty y se dispersa en: una pintura melancólica del ocaso de la prensa en papel; una historia con toques new age sobre el crecimiento personal; y una comedia romántica que, por el tono cándido de su fotografía y música, se codea con los filmes de Wes Anderson (Los excéntricos Tenenbaum).
Sin embargo, Stiller cumple con las expectativas que despierta una nueva película que lleva su marca: escenas de humor glorioso, personajes secundarios sólidos, una acertada ternura para retratar a su personaje principal, parodias de películas clásicas. Y la idea de que la ficción (cinematográfica o imaginativa) es imprescindible para sobrevivir.