Dave Ghantt (Zach Galifianakis), tiene una vida bastante tranquila: trabaja como chofer de un camión de caudales en la empresa Loomis Fargo & Company y está por comprometerse con su novia Jandice (Kate McKinnon). Pero en realidad él ama a otra mujer, Kelly (Kristen Wiig), su compañera de trabajo. Cuando ella renuncia, Steve “Gepetto“ Chambers (Owen Wilson, como una especie de lacra social que vive tratando de aprovecharse del resto) la convence de engañar a su enamorado para que robe veinte millones de dólares por ellos y luego repartirlos dejándolo afuera del acuerdo.
Totalmente embobado por los encantos de la mujer, Ghantt decide llevar a cabo el robo, sin preocuparse en gran medida por las pruebas que deja tras su paso -y mucho menos por Jandice. Luego de una escapatoria que incluye quedarse encerrado en su propio camión, el melenudo se junta con los mentores del robo y luego va hacia México, ilusionado con la promesa de encontrarse allí con Kelly. Pero las cosas se complican sobre todo porque ella no tiene pensado viajar y la policía va tras él, gracias a las filmaciones de las cámaras de seguridad. A esto se le suma que un matón está decidido a acabar con Ghantt de la forma más sádica posible y que en medio de su estadía se queda sin efectivo mientras Chambers utiliza la plata robada para cumplir los caprichos de su esposa, comprarse una mansión y un par de autos de colección.