Matt King (George Clooney), hombre casado y padre de dos niñas, debe reevaluar su pasado y navegar su futuro cuando su esposa se ve involucrada en un accidente en lancha, a las afueras de Waikiki. Intenta torpemente reparar la relación que tiene con sus hijas —Scottie (Amara Miller), una precoz niña de 10 años, y Alexandra, una joven rebelde de 17 años (Shailene Woodley) — mientras pondera la decisión de vender la tierra de su familia. Los King son dueños de una parte de las últimas e invaluables parcelas vírgenes de playa tropical de las islas, que fueron parte de un legado de la realeza hawaiana y de misionarios. Cuando Alexandra le deja caer la noticia de que su madre estaba en medio de un amorío al momento del accidente, Matt debe de replantearse totalmente su vida, sin dejar de mencionar su legado, durante una semana de decisiones significantes. Acompañado por sus hijas, se embarca en una caótica búsqueda por el amante de su esposa. A lo largo del camino, en lo que serán encuentros divertidos, problemáticos y trascendentales, se percata que finalmente está en camino en la reconstrucción de su vida y su familia.