Josh (Ben Stiller) y Cornelia Srebnick (Naomi Watts) son una pareja felizmente casada de creativos de mediana edad en Nueva York. Ellos han intentado formar una familia y no han podido, aunque tampoco les ha importado. Josh, un veterano director de documentales, está pasando una mala racha profesional. Mientras trabaja en el montaje de su enésima película intelectualoide, está claro que está bloqueado y que aún le falta algo. Es entonces cuando ambos conocen a Jamie (Adam Driver) y Darby (Amanda Seyfried), una pareja de jóvenes espíritus libres, espontáneos y sin ataduras, dispuestos a dejarlo todo en busca de su próxima pasión, ya sea juegos de mesa retro un día como comprar un pollo como mascota al otro. Para Josh, es como si se le hubieran abierto una puerta de regreso a su juventud –o a la juventud que quisiera haber tenido. Al poco tiempo los inquietos cuarentones Josh y Cornelia dejan de lado a los amigos de su misma edad (incluido el ex Beastie Boy Adam Horovitz, en un brillante papel secundario) para ir corriendo junto a estos jóvenes hipsters que parecen estar tan conectados, ser tan cool y desinhibidos. Pero, ¿es suficiente esta nueva inspiración para mantener la colaboración y la amistad con una pareja veinte años menor?