En este documental, dividido en tres capítulos, se realiza una investigación exhaustiva sobre una frase del director estadounidense Raoul Walsh, en ocasiones nombrada como el título del film, otras veces escrita con la misma fórmula, pero cambiando «subir» por «entrar», y «caballo» por «habitación», también el número treinta y seis, a veces figura como uno o cinco. Esta indagación se inicia ya que un profesor de cine no recordaba con exactitud la frase. Este es el motor del segundo capítulo, una cadena de mensajes entre críticos, investigadores y profesores de cine que encuentran la frase modificada en diferentes revistas o libros especializados y esto no deja de dar vueltas en la mente del profesor que intenta ubicar el origen de la frase.
Previamente, en el primer capítulo del film, se muestran fragmentos de películas del director en cuestión, Raoul Walsh, de actores subiéndose o bajándose de un caballo de manera similar. Luego, a estas imágenes le siguen otras, de los caballos pasamos a escenas de lluvia, a desmayos, a enfermedades, saludos, despertares, y así continúan, con los personajes entrando o saliendo por medio de una puerta. Escenas conectadas, de distintas películas, pero de un mismo director. Finalmente, en el capítulo tres, la conclusión.
Una película que estudia el cine y esa pasión profunda por este arte, llamada cinefilia. El film se destaca por su gran trabajo de investigación, sea por el capítulo uno que muestra esas escenas coincidentes de los diversos films, como en su segundo capítulo, en el cual escuchamos una voz en off que nos narra los diversos contactos que tuvo que establecer el profesor para llegar a la conclusión.
En resumen, «No existen treinta y seis maneras de mostrar cómo un hombre se sube a un caballo» se destaca por su trabajo de investigación y el montaje realizado en su primer capítulo, uniendo escenas que se conectan unas con otras a pesar de pertenecer a distintas películas. Es un trabajo que transmite la pasión que genera el cine, donde la duda acerca de una frase provoca que grupos de profesionales de este arte se adentren en una búsqueda para ayudar a uno de sus colegas.