A punto de entrar al festejo por sus 30 años, Rachel White (Ginnifer Goodwin) no puede evitar sentir que su vida no salió tal como ella planeaba. Sabe que tiene un buen trabajo en una prestigiosa firma de abogados pero trabaja como loca y su jefe es un tirano. Tiene junto a ella a su mejor amiga de la infancia, la hermosa y vivaz Darcy (Kate Hudson), pero verla coquetear con su guapo novio sólo le hace acordar que, al terminar su propia fiesta, ella volverá sola a su casa como todas las noches. Excepto que esta vez no terminará así… Rachel se despierta a la mañana siguiente junto a Dex (Colin Egglesfield), su compañero de universidad y prometido de Darcy. Ambos están horrorizados: ¿Cómo sucedió esto? Ellos intentarán dejar el momento atrás pero a medida que la boda se acerca, Rachel empieza a darse cuenta de que tal vez no fue un error y que Darcy no es realmente la amiga que ella pensaba que era. Ahora Rachel tendrá que tomar una dolorosa decisión: ¿su mejor amiga o el amor de su vida?