Gatsby es un estudiante universitario, se viste de tweed y juega al poker. Tiene una novia que estudia periodismo y que debe entrevistar a uno de sus directores preferidos en Nueva York. A Rainy Day in New York es la última película de Woody Allen y con ella regresa a su gran amor, al retrato de esa ciudad. Y con varias virtudes y algunos problemas, vuelve a poner el nombre del problemático director en el mapa.