Se trata de una comedia agridulce donde Ben Stiller está lejos de sus comedias alocadas que tantos éxitos cosechó. De la mano del escritor y director Mike White, de mucha experiencia como guionista de cine y televisión, director de tele, actor, construyó para el actor un personaje al que es fácil odiar, pero que no carece de humanidad. Se trata de un hombre en sus cuarentas, que vive obsesionado por el éxito de sus compañeros de facultad (uno triunfa en Hollywood, otro tiene el manejo de un fondo de inversión, un tercero es empresario de tecnología, un cuarto es profesor y autor de best sellers, figurita repetida en la tele). Compararse con ellos es su manera de torturarse, no valorar lo que tiene y sentirse un fracasado. Los flashbacks armados según su imaginación son ideales para clavarse todos los puñales. La vida le pasa por al lado y no se da cuenta. En un viaje para elegir universidad para su hijo músico, No duda en pedir ayuda para que su hijo no se pierda una oportunidad de oro. Pero en ese viaje, este pobre señor rico que tiene la angustia de no ser supermillonario, redescubre la relación con su hijo, ve verdades en el discurso de extraños, redescubre que no esta “taaan” mal. Ben Stiller le otorga a su Brad una humanidad con todos los matices, medido, profundo, distinto. Lo acompañan, como su hijo que ignora lo pesares absurdos de su padre, Austin Abrams, y Michael Sheen siempre perfecto. Una sátira sobre la alta ansiedad del exitismo exacerbado, los golpes de la realidad, el entendimiento del disfrute de lo que poseemos.