Narra los momentos que vive un cuarentón de clase media Brad Sloan (Ben Stiller, “La increíble vida de Walter Mitty”), que tiene una bella esposa Melanie (Jenna Fischer) y un hijo adolescente cuyo nombre es Troy (Austin Abrams, “Ciudades de papel”). Brad y Troy harán un viaje juntos a Boston para que este adolescente tenga la posibilidad de estudiar en la Universidad de Harvard, pero en ese trayecto suceden una serie de complicaciones y una de las tantas ocurre en Harvard, es cuando Brad se reencuentra con un viejo amigo Craig Fisher (Michael Sheen), una persona influyente en ese lugar y que ayudará a su antiguo amigo.
Pero Brad tiene una serie de problemas no resueltos que viven en su interior, algo está en crisis y sus inseguridades están latentes, no tardan en salir a flote una serie de reproches, molestias, dificultades y anhelos, todo a través de su voz en off y el flashback. Cuenta con varias escenas divertidas y otras que emocionan; para reflexionar y pensar. Va dejando varios mensajes como aquel que reza que no siempre los exitosos lo tienen todo.
