El film cuenta la historia de Tim (Paul Rudd) un ejecutivo en ascenso que está a punto de recibir su primera invitación a la "cena para tontos", un evento mensual organizado por su jefe quien promete otorgar beneficios al ejecutivo que se presente con el mejor bufón de la noche. Julie, la prometida de Tim, opina que dicho evento es patético, por lo que Tim decide no ir a la cena, hasta que se topa con Barry (Steve Carell) y descubre que es el idiota más grande que pueda conocer. Tim no se puede resistir e invita a Barry a la cena. Pero a partir de ese momento comenzará a vivir una serie ininterrumpida de desventuras, de alguna u otra forma causadas por Barry.